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1,3,2-Benzodioxaborol ist eine chemische Verbindung des Bors aus der Gruppe der Alkohole und Brenzcatechinderivate. Es ist der Brenzkatechinester der unsubstituierten Boronsäure.

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Einzelnachweise

1,3,2-Benzodioxaborol kann durch Reaktion von Diboran mit Catechol bei 25 °C in Benzol dargestellt werden.cite-ref-4[4]

Die Verbindung kann auch durch Reduktion von 2-Chlor-1,3,2-benzodioxaborolcite-ref-5[5] mit Tributylzinnhydrid hergestellt werden.cite-ref-lane-6-0[6]

Weiterhin kann sie auch aus Bis(benzo-1,3,2-dioxaborolanyl)oxid und 2-(o-Hydroxyphenoxy)-benzo-1,3,2-dioxaborolan gewonnen werden.cite-ref-7[7]

1,3,2-Benzodioxaborol ist eine farblose ölige Flüssigkeit, die löslich in Benzol ist.cite-ref-trc-1-2[1]

1,3,2-Benzodioxaborol wird als Reaktionspartner bei der Herstellung von Arenen und Alkenen und zur katalytischen Hydroborierung verwendet.cite-ref-trc-1-3[1] Sowohl Alkene als auch Alkine reagieren beim Erhitzen rasch mit 1,3,2-Benzodioxaborol und ergeben die entsprechenden Alkyl- und Alkenylcatecholborane in hoher Ausbeute.cite-ref-lane-6-1[6]cite-ref-8[8] Die Verbindung kann auch für die Synthese von Amiden und makrozyklischen Lactamen aus Carbonsäuren verwendet werden.cite-ref-ramachandran-3-2[3]

cite-note-trc-11. Eintrag zu Catecholborane bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 17. September 2023 (PDF).

cite-note-sigma-21. Datenblatt 1,3,2-Benzodioxaborol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. September 2023 (PDF).

cite-note-ramachandran-33. P. Veeraraghavan Ramachandran, J. Subash Chandra, P. Veeraraghavan Ramachandran, J. Subash Chandra: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd., Chichester 2005, ISBN 978-0-471-93623-7, Catecholborane, doi:10.1002/047084289x.rc032.

cite-note-44. ↑ Y. Suseela, M. Periasamy: Convenient method for the preparation of catecholborane and promotion of the formation of alkenyl catecholborane using BH3 complexes. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 450, Nr. 1, 1993, S. 47–52, doi:10.1016/0022-328X(93)80135-X.

cite-note-55. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-1,3,2-benzodioxaborol: CAS-Nr.: 55718-76-8, EG-Nr.: 628-352-6, PubChem: 4136924, Wikidata: Q82202468.

cite-note-lane-66. ↑ Clinton F. Lane, George W. Kabalka: Catecholborane: A new hydroboration reagent. In: Tetrahedron. Band 32, Nr. 9, 1976, S. 981–990, doi:10.1016/S0040-4020(01)83219-1.

cite-note-77. ↑ Andreas Lang, J. Knizek, Heinrich Nöth, S. Schur, Martina Thomann: Beiträge zur Chemie des Bors. 237. Bis(benzo‐1,3,2‐dioxaborolanyl)oxid und 2‐(o‐Hydroxyphenoxy)‐benzo‐1,3,2‐dioxaborolan. Vorstufen zur Synthese von Catecholboran (Benzo‐1,3,2‐dioxaborolan). In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 623, Nr. 1–6, 1997, S. 901–907, doi:10.1002/zaac.199762301142.

cite-note-88. ↑ Herbert C. Brown, S. K. Gupta: Catecholborane (1,3,2-benzodioxaorole) as a new, general monohydroboration reagent for alkynes. Convenient synthesis of alkeneboronic esters and acids from alkynes via hydroboration. In: Journal of the American Chemical Society. Band 94, Nr. 12, 1972, S. 4370–4371, doi:10.1021/ja00767a072.